Der unterste Teil des Tösstals hatte im Hochmittelalter strategische Bedeutung und war mit zahlreichen Burgen versehen. Neben den Freiherren von Teufen war es vor allem das schwäbische Rittergeschlecht derer von Tengen, das hier seinen Einfluss geltend zu machen versuchte. Die Tengener, Gründer des nahen Städtchens Eglisau, errichteten um 1250 auf einem den ganzen Talabschnitt überblickenden Hügel die Burg Freienstein. Sie wird 1254 erstmals genannt und noch 1268 als neue Burg bezeichnet. Es handelte sich um einen mächtigen Wohnturm, der rundum mit einem Graben und auf seiner Südseite zusätzlich mit einer Schildmauer geschützt wurde.

1254 schenkte Konrad von Tengen die Burg Freienstein seiner Tochter Ita und deren Mann, Egilolf von Hasli. Das Ehepaar nahm Wohnsitz auf der Burg und nannte sich nun nach dieser. Die Herren von Freienstein mussten in den nachfolgenden Generationen ihren Besitz allerdings nach und nach verkaufen, und zu Beginn des 14. Jhdts. verarmte die Familie zusehends. 1334 zogen Zürcherische Truppen raubend und brandschatzend durchs untere Tösstal und zerstörten verschiedene Burgen, darunter angeblich auch Freienstein.

Die Burg wurde von den Freiensteinern wieder hergestellt. Nach dem Tod des kinderlosen Johannes von Freienstein um 1360 wechselte sie mehrfach den Besitzer. In der zweiten Hälfte des 14. Jhdts. sind die Familien von Laufen und von Eppstein auf der Burg nachgewiesen. Während dem Alten Zürichkrieg war sie in der Hand des Schaffhauser Bürgers Hermann Künsch, der auf ihr einen Mann aus der damals bereits zu Zürich gehörenden Grafschaft Kyburg gefangen hielt. 1443 zogen deshalb Leute aus Winterthur und Diessenhofen unter dem Kyburger Landvogt Heinrich Schwend vor die Burg und steckten ihr Schindeldach mittels Pfeilen in Brand. Während der Plünderung der Burg wurde der Gefangene allerdings vergessen und erstickte in seinem Verlies.

Nach weiteren Verkäufen kam die Ruine um 1600 an die Zürcher Familie Meiss, die bis 1830 auch die Gerichtsherrschaft Teufen besass. Ab 1806 wurde der Burgturm als Steinbruch benutzt, weil man in Freienstein eine neue Brücke über die Töss baute. Die schwer beschädigte Turmruine wurde 1975 von der Erbengemeinschaft von Meiss-Trachsler dem Kanton Zürich geschenkt, der sich nun um eine Sicherung der Überreste bemühte. 1975 bis 1977 wurde die Anlage archäologisch untersucht und konserviert. Dabei wurden nicht nur drei gut erhaltene Schertklingen, sondern auch Teile einer eisernen Stabbüchse gefunden, die vermutlich die älteste in der Schweiz entdeckte Handfeuerwaffe darstellt. Bei einer Nachgrabung wurde 1982 der Sodbrunnen bis auf seine ursprüngliche Tiefe von 33,5 Metern ebenfalls ausgegraben und der Brunnenschacht neu aufgemauert.

(QUELLEN: Infotafel auf der Burg / DRACK, Walter (Red.). Zürcher Denkmalpflege, 8. Bericht 1975/76. Zürich 1980. S. 57-67. / MEYER, Werner (Red.). Burgen der Schweiz, Band 5: Kantone Zürich und Schaffhausen. Zürich 1982. S. 38-39 / ZELLER-WERDMÜLLER, H. Zürcherische Burgen. In: Mitteilungen der Antiquarischen Gesellschaft in Zürich, 48./49. Jhrg. Zürich 1894-1895. S. 309.)