Das Simeonskloster geht auf einen christlichen Heiligen gleichen Namens zurück. Simeon Stylites wurde zirka 390 im Dorf Sis in Kilikien geboren. Er trat schon in jungen Jahren in das Kloster Teleda bei Antiochia ein. Dort fiel er wegen seiner strengen Bußübungen auf. Später ließ er sich auf dem späteren Klosterberg mit einer Kette an den Felsen anketten. Die letzten 30 Jahre seines Lebens bis 459 verbrachte er auf einer Säule sitzend. Schon zu seinen Lebzeiten zog er Scharen von Pilgern an. Auch nach seinem Tod riss der Pilgerstrom nicht ab. Bei der Christianisierung der Araber spielte seine Vita eine besondere Rolle.

Der Sarkophag mit den sterblichen Überresten wurde nach Konstantinopel überführt. An seiner Wirkungsstätte entstand unter Kaiser Zeno (474-91) das kreuzförmige Pilgerheiligtum.

Zur Zeit der byzantinischen Reconquista des 10. Jh. wurde das Kloster militärisch befestigt. Eine Bauinschrift dokumentiert, dass die Anlage 979, zehn Jahre nach der Eroberung von Antiochia, durch die Byzantiner befestigt wurde. Eine andere Inschrift besagt, dass das "Kastell" in der Zeit von Christophorus, dem Patriarchen von Antiochia-Theopolis, errichtet wurde. Dieser ist aber bereits 967 gestorben. Eine mögliche Lösung des Problems ist die Annahme, dass durch Christophorus nur der Westteil der Basilika rekonstruiert wurde, die Befestigung und die durchgreifende Rekonstruktion der Kirche aber erst um 979 erfolgte. Unterstützt wird diese These, dadurch, dass sich das Kloster auf dem Territorium der Hamdaniden befand, die trotz nachweislicher Freundschaft zu Christophorus sicher nicht genehmigt hätten, dass eine Befestigung auf ihrem Territorium gebaut wurde. Erst nach der byzantinischen Reconquista erscheint es sinnvoll, dass die Stätte befestigt wurde. Dabei wurden die Außenmauern verstärkt oder komplett abgerissen und neu aufgemauert. Während die antiken Mauern als Trockenmauern aufgeführt waren, verwendete man nunmehr Mörtel. Die Mauern wurden ohne Rücksicht auf den ehemaligen spätantiken Mauerverband aufgeführt. Die Tore zu den einzelnen Höfen, die ursprünglich repräsentativ angelegt waren, wurden teilweise zugemauert oder verengt und mit Torhäusern versehen. Mehrere Flankierungstürme entstanden. Beurteilt man den militärischen Nutzen der Verteidigungsanlage, dann ist zu konstatieren, dass die Verteidigungsanlagen unvollkommen waren und einer ernsthaften Belagerung niemals standhalten konnten. Sie waren allenfalls geeignet, gelegentlichen Angriffen kleinerer Einheiten zu widerstehen. So ist es auch nicht verwunderlich, dass das Kloster mehrfach eingenommen wurde.

985 erstürmten es die Hamdaniden unter Saad al-Dawla nach einer dreitägigen Belagerung. Einige Mönche wurden erschlagen. 1017 brannten die Fatimiden das Kloster nieder. Danach lag es verlassen. Als die Kreuzfahrer den Landstrich durchquerten, lag Qalaat Siman bereits vergessen abseits vom Wege.

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